Pastrana motoros karrierje 17 éves korában, 2000-ben kezdődött, amikor elindult az Amerikai motokrossz bajnokság 125 ccm-es géposztályában. Mindenki nagy meglepetésére újonc idényében megnyerte a bajnokságot Suzukija nyergében. Ebben az évben elindult még az amerikai szuperkrossz bajnokságban is, ahol szintén újoncként harmadik helyen zárta az idényt. 2001-ben elfoglalhatta a keleti szuperkrossz trónt, viszont motokrossz bajnoki címét nem tudta megvédeni. 2002-ben géposztályt váltott, és egy 250-es motorral folytatta pályafutását.
A szuperkrossz mezőnyében Ricky Carmichael-lel komoly csatákat vívtak az első helyért, majd az egyik futamon bekövetkezett térdsérülés miatt a szezon hátralevő részében már nem tudott motorra ülni. A motokrossz bajnokságra már jobban volt, viszont az idény második futamán bekövetkezett újabb térdsérülése miatt a ezt a szezont is ki kellett hagynia. A 2003-as esztendő sem tartogatott számára nagyobb sikereket, térde miatt ugyanis mind a szuperkrossz és mind a motokrossz nagydíjakat ki kellett hagynia. Ennek hatására Roger De Coster a Suzuki csapat főnöke ezután kitette őt a csapatból, így nyílt meg az út a freestyle motokrossz felé.
X Games:
1999 - MotoX Freestyle - aranyérem
2000 - MotoX Freestyle - aranyérem
2001 - MotoX Freestyle - aranyérem
2003 - MotoX Freestyle - aranyérem
2005 - MotoX Freestyle - aranyérem
2006 - MotoX Freestyle - aranyérem, Moto X legjobb trükk - aranyérem, Rali - arnyérem
2008 - Rali - aranyérem
2010 - MotoX Freetyle - aranyérem
(Forrás:xsports.hu;wikipedia/Fotó:totalbike.hu)